Quels sont quelques exemples d'aromatiques ?

Des exemples typiques de composés aromatiques sont le benzène, le naphtalène et l'anthracène. Quatre exemples illustratifs de composés aromatiques sont présentés ci-dessus. Les atomes cycliques hybridés sp2 sont reliés par des liaisons brunes, les paires d'électrons π et les liaisons qui constituent le cycle aromatique sont colorées en bleu. Les paires d'électrons qui ne font pas partie du système d'électrons π aromatiques sont noires.

Le premier exemple est l'azulène, un hydrocarbure aromatique de couleur bleue à 10 électrons π isomère avec du naphtalène. Les deuxième et troisième composés sont des hétérocycles ayant des propriétés aromatiques. La pyridine possède un cycle à six chaînons de type benzène contenant un atome d'azote. La paire d'électrons non liants sur l'azote ne fait pas partie du sextuor d'électrons π aromatiques, et peut se lier à un proton ou à un autre électrophile sans perturber le système aromatique.

Dans le cas du thiophène, un analogue soufré du furane, l'une des paires d'électrons soufrés (de couleur bleue) participe à la conjugaison des électrons π du cycle aromatique. Le dernier composé est l'imidazole, un hétérocycle ayant deux atomes d'azote. Il est à noter qu'une seule des paires d'électrons non liés à l'azote est utilisée pour le sextuor d'électrons π aromatiques. L'autre paire d'électrons (colorée en noir) se comporte de la même manière que la paire d'électrons dans la pyridine.

Tout d'abord, qu'est-ce que l'hydrocarbure aromatique ? Un hydrocarbure aromatique (également appelé arène) est un hydrocarbure avec des liaisons doubles et simples alternées entre des atomes de carbone formant des cycles. Étant donné que les composés aromatiques les plus courants sont des dérivés du benzène (un hydrocarbure aromatique commun dans le pétrole et ses distillats), le mot aromatique désigne parfois de manière informelle des dérivés du benzène, et il a donc été défini pour la première fois. Néanmoins, de nombreux composés aromatiques non benzéniques existent. Dans les organismes vivants, par exemple, les cycles aromatiques les plus courants sont les bases à double cycle de l'ARN et de l'ADN.

Un groupe fonctionnel aromatique ou un autre substituant est appelé groupe aryle. Les molécules aromatiques présentent généralement une stabilité chimique améliorée, par rapport à des molécules non aromatiques similaires. Une molécule qui peut être aromatique aura tendance à évoluer vers l'aromaticité, et la stabilité ajoutée modifie la chimie de la molécule. Les composés aromatiques subissent des réactions de substitution aromatique électrophile et des réactions de substitution aromatique nucléophile, mais pas de réactions d'addition électrophiles comme cela se produit avec les doubles liaisons carbone—carbone.

Les composés aromatiques jouent un rôle clé dans la biochimie de tous les êtres vivants. Les quatre acides aminés aromatiques histidine, phénylalanine, tryptophane et tyrosine constituent chacun l'un des 20 éléments constitutifs de base des protéines. De plus, les 5 nucléotides (adénine, thymine, cytosine, guanine et uracile) qui composent la séquence du code génétique dans l'ADN et l'ARN sont des purines aromatiques ou des pyrimidines. La molécule hème contient un système aromatique à 22 électrons π.

La chlorophylle possède également un système aromatique similaire. Les composés aromatiques sont importants dans l'industrie. Les principaux hydrocarbures aromatiques présentant un intérêt commercial sont le benzène, le toluène, l'ortho-xylène et le paraxylène. Environ 35 millions de tonnes sont produites chaque année dans le monde.

Ils sont extraits de mélanges complexes obtenus par le raffinage du pétrole ou par distillation du goudron de houille, et sont utilisés pour produire une gamme de produits chimiques et de polymères importants, notamment le styrène, le phénol, l'aniline, le polyester et le nylon. Le toluène est un autre example d'hydrocarbure aromatique. C'est comme le benzène, mais avec un groupe méthyle (CH) attaché à la place de l'un des carbones. Les doubles liaisons sur le cycle toluène se déplacent constamment, de sorte que le toluène est représenté par un cercle au milieu.

Du mirepoix en France au refogado au Brésil, les mélanges fondamentaux de légumes aromatiques apportent de la saveur aux soupes, ragoûts, sauces et autres plats du monde entier. les aromatiques sont des légumes qui procurent une saveur et un arôme profonds et arrondis lorsqu'ils sont chauffés ou écrasés. De l'ail aux oignons, en passant par les piments et le gingembre, chaque légume présente des avantages pour la santé et des qualités culinaires différents qui le rendent unique. Des exemples de composés non benzéniques ayant des propriétés aromatiques sont le furane, un composé hétérocyclique à cycle à cinq chaînons qui comprend un seul atome d'oxygène, et la pyridine, un composé hétérocyclique à cycle à six chaînons contenant un atome d'azote.

Le furane est un exemple d'hydrocarbure aromatique qui contient un élément autre que le carbone et l'hydrogène. Par exemple, l'anion cyclopentadiényle et le cation cycloheptatriénylium sont tous deux considérés comme des ions aromatiques, et la molécule d'azulène peut être approximée comme une combinaison des deux. Bon nombre des premiers exemples connus de composés aromatiques, tels que le benzène et le toluène, dégagent des odeurs agréables distinctives. Dans tous ces exemples, le nombre d'électrons π est de 6, en raison des électrons π issus des doubles liaisons ainsi que des deux électrons de toute paire isolée se trouvant dans l'orbitale p, c'est-à-dire dans le plan du système π aromatique.

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