Quels sont les hydrocarbures aromatiques courants et leur importance ?

Les hydrocarbures aromatiques sont non polaires et relativement non réactifs en raison de ces structures de résonance et constituent d'excellents solvants. Ils sont utilisés dans la fabrication de carburants, de pesticides, de laques, de peintures, de détergents, etc. Un exemple important d'hydrocarbure aromatique est le benzène, une structure cyclique à six carbones. Les hydrocarbures aromatiques sont l'une des trois classes de composés présents dans le pétrole.

Ils sont moins abondants que les alcanes et les cycloalcanes, ne représentant que quelques pour cent du total, mais ils sont très importants sur le plan commercial. La plupart des hydrocarbures aromatiques contiennent un cycle benzénique. Vous vous souviendrez de la discussion sur la résonance que le benzène (C6H6) contient un cycle plat de six atomes de carbone reliés par des liaisons de caractère intermédiaire entre des liaisons simples et doubles. Le cycle benzène est généralement indiqué par.

Les hydrocarbures aromatiques sont des composés organiques à structure circulaire qui contiennent des liaisons sigma ainsi que des électrons pi délocalisés. Ils sont également appelés arènes ou hydrocarbures aryliques. Quelques exemples d'hydrocarbures aromatiques sont donnés ci-dessous. On constate que tous ces composés comportent un cycle benzénique.

Les hydrocarbures aromatiques qui ne contiennent pas de cycle benzénique sont communément appelés hétéroarènes. Tous ces hétéroarènes obéissent à la règle de Huckel (nombre total d'électrons pi dans un anneau monocyclique %3D 4n + 2 où n est un entier positif ou zéro). Certaines propriétés générales des hydrocarbures aromatiques ont été répertoriées ci-dessous. De nombreuses réactions chimiques organiques impliquent l'utilisation d'hydrocarbures aromatiques comme réactif principal.

Certaines de ces réactions sont énumérées dans cette sous-section, ainsi qu'une brève description de chacune de ces réactions. Dans ce type de réactions, le couplage de deux fragments à caractère radicalaire est réalisé à l'aide d'un catalyseur métallique. Lorsque les hydrocarbures aromatiques subissent des réactions de couplage, les types de liaisons suivants peuvent être formés :. L'utilisation d'hydrocarbures aromatiques est courante dans les processus biologiques et synthétiques.

Les nombreuses utilisations des hydrocarbures aromatiques sont énumérées ci-dessous. Les hydrocarbures aromatiques, souvent appelés arènes, sont des molécules organiques aromatiques composées entièrement de carbone et d'hydrogène. Un cycle « benzène », du nom du benzène chimique aromatique simple, ou un groupe phényle lorsqu'il fait partie d'une structure plus grande, est la configuration de six atomes de carbone dans des composés aromatiques. Un seul cycle aromatique constitue les hydrocarbures aromatiques monocycliques (MAH).

Les hydrocarbures aromatiques les plus volatils et hydrosolubles sont le benzène, le toluène, l'éthylbenzène et les xylènes (BTEX), qui sont des contaminants environnementaux bien connus. Les composés aromatiques sont les composés chimiques (le plus souvent organiques) qui contiennent un ou plusieurs cycles avec des électrons pi délocalisés tout autour d'eux. Contrairement aux composés qui présentent une aromaticité, les composés aliphatiques sont dépourvus de cette délocalisation. Le terme aromatique a été attribué avant la découverte du mécanisme physique déterminant l'aromaticité et faisait simplement référence au fait que bon nombre de ces composés ont une odeur douce ou agréable ; cependant, tous les composés aromatiques n'ont pas une odeur sucrée et tous les composés à odeur sucrée ne sont pas des composés aromatiques.

Les hydrocarbures aromatiques, ou arènes, sont des composés organiques aromatiques contenant uniquement des atomes de carbone et d'hydrogène. La configuration de six atomes de carbone dans les composés aromatiques est appelée cycle benzène, d'après le composé aromatique simple benzène, ou un groupe phényle lorsqu'il fait partie d'un composé plus gros. Il existe un certain nombre de noms historiquement communs pour les structures aromatiques. Ces noms sont fréquemment utilisés en faveur de la nomenclature normalisée de l'UICPA.

Par exemple, le méthylbenzène est souvent appelé toluène et le diméthylbenzène est souvent appelé xylène. Si le substituant contient plus de six atomes de carbone, la partie alcane est nommée en premier, et la partie cycle aromatique est ajoutée en tant que suffixe. Par exemple, un cycle aromatique lié à une chaîne à 8 atomes de carbone serait le 1-phényloctane, et non l'octylbenzène. Au lieu de cela, les composés aromatiques cycliques subissent des réactions de substitution électrophile (réactions dans lesquelles le cycle agit comme un nucléophile vers un électrophile approprié).

Les doubles liaisons des composés aromatiques sont moins susceptibles de participer à des réactions d'addition que celles trouvées dans les alcènes typiques. C'est à cette époque que les chimistes ont commencé à utiliser le terme aromatique pour décrire certains composés à base de carbone ayant des odeurs distinctes. Les hydrocarbures aromatiques polynucléaires (HAP) sont des hydrocarbures aromatiques constitués de cycles aromatiques fusionnés et ne contiennent pas d'hétéroatomes ou ne portent pas de substituants. Le couplage croisé des métaux, tel que la réaction de Suzuki, permet à deux composés aromatiques ou plus de générer des liaisons carbone-carbone.

Le groupe d'atomes restant lorsqu'un atome d'hydrogène est retiré d'un composé aromatique est appelé groupe aryle. Les principaux composés aromatiques sont le benzène, le toluène et les xylènes ; ils sont utilisés comme matières premières pour une large gamme de produits de consommation. Dans une réaction de substitution aromatique nucléophile, un nucléophile déplace un substituant sur un cycle aromatique. Les facteurs de risque de carcinome à cellules rénales comprennent le tabagisme, l'hypertension, l'obésité, la maladie kystique rénale acquise (chez les patients atteints d'insuffisance rénale terminale) et les expositions professionnelles (hydrocarbures aromatiques, amiante, cadmium et industries des produits chimiques et du caoutchouc).

En raison de leur rapport élevé carbone/hydrogène, les composés aromatiques se caractérisent par une flamme jaune suie. Les hydrocarbures aromatiques sont beaucoup plus courants dans le charbon que dans le pétrole, bien qu'aux États-Unis, ils soient principalement fabriqués à partir de ce dernier.


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