Quelles sont les principales sources d'hydrocarbures aromatiques et leur importance ?

Le charbon est un mélange complexe d'un grand nombre de composés, dont la plupart sont des composés à longue chaîne. Si le charbon est chauffé à environ 1000 °C en l'absence d'air (oxygène), les composants volatils, ce que l'on appelle l'huile de goudron, sont éliminés. Les hydrocarbures aromatiques constituent une classe importante de composés organiques présents dans l'atmosphère, qui sont hautement réactifs et ont des taux d'émission élevés. Il a été estimé que les espèces aromatiques contribuent environ 10 % au total des émissions mondiales de carbone organique non méthane (NMOC) d'origine anthropique, la principale source étant les gaz d'échappement des véhicules à essence, avec une contribution significative également de l'utilisation de solvants.

L'observation selon laquelle la combustion de la biomasse représente une source importante d'aromatiques a suscité une attention particulière ces dernières années, car de tels processus se produisent à l'échelle mondiale. Des sources naturelles mineures d'aromatiques telles que les émissions des sols et des plantes ont également été identifiées. L'émission d'aromatiques aura donc un impact sur les processus troposphériques à l'échelle locale, régionale et mondiale. Les composés aromatiques sont produits à partir de diverses sources, dont le pétrole et le goudron de houille.

Les hydrocarbures polyaromatiques sont des composants de la pollution atmosphérique et sont des cancérogènes connus. Les composés aromatiques sont également intéressants en raison de leur rôle présumé dans l'origine de la vie en tant que précurseurs des nucléotides et des acides aminés. Si le substituant contient plus de six atomes de carbone, la partie alcane est nommée en premier, et la partie cycle aromatique est ajoutée en tant que suffixe. Par exemple, un cycle aromatique lié à une chaîne à 8 atomes de carbone serait le 1-phényloctane, et non l'octylbenzène.

Par définition, les hydrocarbures aromatiques polycycliques ont plusieurs cycles, ce qui empêche le benzène d'être considéré comme un HAP. Certaines sources, telles que l'EPA des États-Unis et les CDC, considèrent le naphtalène comme le HAP le plus simple. D'autres auteurs considèrent que les HAP commencent par les espèces tricycliques phénanthrène et anthracène. La plupart des auteurs excluent les composés qui incluent des hétéroatomes dans les cycles ou qui portent des substituants.

La principale propriété des hydrocarbures aromatiques est leur capacité à exister dans plusieurs structures de résonance. Les structures de résonance se produisent lorsque les liaisons peuvent être arrangées de multiples manières et conduisent à la délocalisation des électrons de la cantonalité. La résonance crée des molécules plus stables qui sont moins réactives que les molécules qui ne subissent aucune résonance. Ceci est important pour les hydrocarbures aromatiques car cela leur permet d'interagir avec d'autres molécules sans modifier leur composition chimique.

Les hydrocarbures aromatiques sont non polaires et relativement non réactifs en raison de ces structures de résonance et constituent d'excellents solvants. Le groupe hydrocarboné aromatique contient non seulement du benzène, mais également des dérivés tels que le toluène (C6H5CH), les dérivés isomères du diméthylbenzène (CH3C6H4CH), qui sont utilisés comme solvants, ainsi que dans la synthèse de médicaments, de colorants et de plastiques. Les doubles liaisons des composés aromatiques sont moins susceptibles de participer à des réactions d'addition que celles trouvées dans les alcènes typiques. Dans la voie centrale, ces intermédiaires dihydroxylés sont métabolisés par des enzymes qui clivent les cycles aromatiques par les voies ortho et méta, qui sont ensuite dégradés en intermédiaires du cycle TCA.

Le naphtalène, l'hydrocarbure aromatique condensé à deux cycles fusionné, est dérivé du goudron de houille et utilisé dans la synthèse d'autres composés. Les hydrocarbures aromatiques halogénés (HAH) sont des polluants environnementaux omniprésents et comprennent les polychlorodibenzo-p-dioxines (PCDD), les dibenzofuranes (PCDF) et les biphényles (PCB). Ils ont fourni des informations fondamentales sur les processus métaboliques et les mécanismes impliqués dans la dégradation des hydrocarbures aromatiques. Bien que le pétrole provenant de certaines régions contienne des quantités assez importantes d'hydrocarbures aromatiques, il ne constitue pas une source principale de tels composés.

Selon la règle de Clar, la structure de résonance d'un HAP qui possède le plus grand nombre de sextuors pi aromatiques disjoints i. Les hydrocarbures aromatiques, ou arènes, sont des composés organiques aromatiques contenant uniquement des atomes de carbone et d'hydrogène. Étant donné que le sujet est complexe, le lecteur est invité à consulter les articles et livres récents répertoriés dans le matériel de lecture pour une couverture approfondie des aspects particuliers de la chimie des hydrocarbures aromatiques abordés ici. Cependant, les composés aromatiques peuvent participer à diverses réactions chimiques, y compris une gamme de réactions de substitution, de couplage et d'hydrogénation.

Les organismes vivants dépendent également de dérivés d'hydrocarbures aromatiques, tels que les bases azotées de l'ADN. Cet hydrocarbure aromatique sent fortement les boules de mites et est principalement utilisé pour fabriquer de l'anhydride phtalique, qui est utilisé pour créer des résines. Les termes hydrocarbure polyaromatique ou hydrocarbure aromatique polynucléaire sont également utilisés pour ce concept. Les hydrocarbures aromatiques (également appelés arènes), malgré leur nom, ont souvent (mais pas nécessairement toujours) des arômes (odeurs) distinctifs.

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