Quelle est l'importance des composés aromatiques ?

L'aromaticité est importante car elle rend les molécules plus stables. Les composés aromatiques jouent un rôle important en biochimie et dans l'industrie. Les acides aminés sont les éléments constitutifs des protéines. Quatre d'entre eux, l'histidine, la phénylalanine, la tyrosine et le tryptophane sont aromatiques.

Bien que nommés à l'origine pour leur odeur sucrée, les hydrocarbures aromatiques sont plus importants que la simple création d'arômes agréables. Les hydrocarbures aromatiques sont des groupes cycliques d'atomes de carbone qui ont des électrons délocalisés, ce qui entraîne une stabilité accrue. Dans un hydrocarbure aromatique, les atomes de carbone ont des doubles liaisons alternées dans le cycle. Cela permet aux atomes de partager leurs électrons de valence dans un processus appelé délocalisation.

Cela crée une molécule plus stable et crée de nombreuses propriétés qui les rendent importantes pour les humains. Étant donné que les composés aromatiques les plus courants sont des dérivés du benzène (un hydrocarbure aromatique commun dans le pétrole et ses distillats), le mot aromatique désigne parfois de manière informelle des dérivés du benzène, et il a donc été défini pour la première fois. Néanmoins, de nombreux composés aromatiques non benzéniques existent. Dans les organismes vivants, par exemple, les cycles aromatiques les plus courants sont les bases à double cycle de l'ARN et de l'ADN.

Un groupe fonctionnel aromatique ou un autre substituant est appelé groupe aryle. Les molécules aromatiques présentent généralement une stabilité chimique améliorée, par rapport à des molécules non aromatiques similaires. Une molécule qui peut être aromatique aura tendance à évoluer vers l'aromaticité, et la stabilité ajoutée modifie la chimie de la molécule. Les composés aromatiques subissent des réactions de substitution aromatique électrophile et des réactions de substitution aromatique nucléophile, mais pas de réactions d'addition électrophiles comme cela se produit avec les doubles liaisons carbone—carbone.

Les composés aromatiques jouent un rôle clé dans la biochimie de tous les êtres vivants. Les quatre acides aminés aromatiques histidine, phénylalanine, tryptophane et tyrosine constituent chacun l'un des 20 éléments constitutifs de base des protéines. De plus, les 5 nucléotides (adénine, thymine, cytosine, guanine et uracile) qui composent la séquence du code génétique dans l'ADN et l'ARN sont des purines aromatiques ou des pyrimidines. La molécule hème contient un système aromatique à 22 électrons π.

La chlorophylle possède également un système aromatique similaire. Les composés aromatiques sont importants dans l'industrie. Les principaux hydrocarbures aromatiques présentant un intérêt commercial sont le benzène, le toluène, l'ortho-xylène et le paraxylène. Environ 35 millions de tonnes sont produites chaque année dans le monde.

Ils sont extraits de mélanges complexes obtenus par le raffinage du pétrole ou par distillation du goudron de houille, et sont utilisés pour produire une gamme de produits chimiques et de polymères importants, notamment le styrène, le phénol, l'aniline, le polyester et le nylon. Les composés aromatiques sont produits à partir de diverses sources, dont le pétrole et le goudron de houille. Les hydrocarbures polyaromatiques sont des composants de la pollution atmosphérique et sont des cancérogènes connus. Les composés aromatiques sont également intéressants en raison de leur rôle présumé dans l'origine de la vie en tant que précurseurs des nucléotides et des acides aminés.

Si le substituant contient plus de six atomes de carbone, la partie alcane est nommée en premier, et la partie cycle aromatique est ajoutée en tant que suffixe. En présence d'un champ magnétique, les électrons π en circulation dans une molécule aromatique produisent un courant cyclique aromatique qui induit un champ magnétique supplémentaire, un effet important sur la résonance magnétique nucléaire. Par conséquent, le cyclobutadiène n'est pas aromatique ; la déformation de la configuration asymétrique l'emporte sur la déstabilisation anti-aromatique qui affecterait la configuration carrée symétrique. Une explication de la stabilité exceptionnelle du benzène est attribuée classiquement à Sir Robert Robinson, qui a apparemment été le premier (en 192) à avoir inventé le terme sextuor aromatique comme un groupe de six électrons résistant à la perturbation.

Les molécules qui pourraient être antiaromatiques auront tendance à changer de cette conformation électronique ou à devenir ainsi non aromatiques. Les organismes vivants dépendent également de dérivés d'hydrocarbures aromatiques, tels que les bases azotées de l'ADN. Les composés aromatiques polycycliques peuvent réagir avec les métaux alcalins en solution d'éther pour produire des ions radicalaires monomères avec un électron supplémentaire dans la plus basse orbitale π inoccupée de l'hydrocarbure. Dans une réaction de substitution aromatique électrophile, un substituant sur un cycle aromatique est déplacé par un électrophile.

La Figure 10,2 montre la relation entre les taux de dégradation sonochimique des composés aromatiques dans l'eau et leurs valeurs de log P. Les composés aromatiques tels que le phénol, les chlorophénols et les polychlorobiphényles étant relativement résistants à la biodégradation, de nombreuses études ont donc été menées pour développer des méthodes efficaces pour dégrader ces composés et les composés apparentés, y compris le processus de dégradation sonochimique. Ils ont découvert que s'il y avait 2 électrons (n + 2 π), le fullerène présenterait des propriétés aromatiques. Les composés aromatiques sont des structures cycliques dont la stabilité est inhabituelle en raison de la densité électronique pi délocalisée qui est partagée entre tous les atomes de carbone du cycle.

Les ions qui satisfont à la règle de Huckel de 4n + 2 électrons π dans une molécule conjuguée cyclique planaire sont considérés comme des ions aromatiques. Bon nombre des premiers exemples connus de composés aromatiques, tels que le benzène et le toluène, dégagent des odeurs agréables distinctives. En termes de nature électronique de la molécule, l'aromaticité décrit un système conjugué souvent constitué d'une alternance de liaisons simples et doubles dans un cycle. 


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