Quel est le composé aromatique le plus important ?

Le benzène (C6H) est le composé aromatique le plus connu et le parent auquel de nombreux autres composés aromatiques sont apparentés. Les six carbones du benzène sont assemblés en un cycle, ayant la géométrie plane d'un hexagone régulier dans lequel toutes les distances de liaison C/C sont égales. Les systèmes cycliques aromatiques participent à de nombreuses réactions organiques. Dans les réactions de couplage, un métal catalyse un couplage entre deux fragments radicalaires formels.

Les réactions de couplage courantes avec les arènes conduisent à la formation de nouvelles liaisons carbone—carbone (p. ex. L'arylation directe des perfluorobenzènes en est un exemple : les réactions de cycloaddition ne sont pas courantes. La réaction de Wagner-Jauregg révèle une réactivité thermique inhabituelle de Diels—Alder des arènes.

D'autres réactions photochimiques de cycloaddition avec les alcènes se produisent par le biais d'excimères. Dans les réactions de désaromatisation, l'aromaticité du réactif est définitivement perdue. La plupart des composés aromatiques contiennent un cycle benzénique ou une structure apparentée. Qu'est-ce qui est responsable de la stabilité caractéristique du benzène et de sa réactivité unique ? Plusieurs critères généraux doivent être respectés pour qu'une molécule soit aromatique.

Il est intéressant de noter que si les hydrogènes sont éliminés et remplacés par un groupe CH2 pontant, la contrainte est soulagée et les liaisons pi peuvent adopter une conformation planaire. La molécule ci-dessous à droite montre les propriétés attendues d'une molécule aromatique. C'est un cas particulier en raison de la géométrie de la molécule — le ch2 est au-dessus du plan où se trouvent les liaisons pi ; les liaisons pi sont par ailleurs plates Alors, le fulvène est-il anti-aromatique ou non aromatique ? Mon professeur d'orgo dit qu'il n'est pas aromatique, mais je ne vois pas pourquoi. Est-ce parce que l'orbitale p sur le ch2 à l'extérieur de l'anneau ne chevauche pas bien les carbones à l'intérieur de l'anneau ? Non aromatique.

S'il était antiaromatique, il ne serait pas isolable. L'orbitale p sur le ch2 à l'extérieur de l'anneau ne fait pas partie du réseau cyclique des orbitales p. Il y aura une forme de résonance TRÈS significative pour le fulvène où cette liaison « exo-pi » est polarisée de telle sorte que l'orbitale p dans l'anneau a 2 électrons et l'orbitale p à l'extérieur de l'anneau a zéro (en d'autres termes, où le CH2 à l'extérieur de l'anneau est un carbocation et le carbone auquel il est attaché est un carbanion). Cependant, cela ne suffit pas à le rendre vraiment aromatique.

S'il existe un système de 2 cycles fusionnés dans lequel l'un est complètement conjugué alors que l'autre a du carbone sp3, cette structure sera-t-elle considérée comme aromatique puisqu'un cycle est aromatique ?. La protonation de l'azote perturbe la conjugaison autour du cycle, détruisant ainsi l'aromaticité. Le groupe hydrocarboné aromatique contient non seulement du benzène, mais également des dérivés tels que le toluène (C6H5CH), les dérivés isomères du diméthylbenzène (CH3C6H4CH), qui sont utilisés comme solvants, ainsi que dans la synthèse de médicaments, de colorants et de plastiques. Parmi les micro-organismes, il existe de nombreux dégradants de composés aromatiques dans le genre Pseudomonas classés comme bactéries capables de dégrader le catéchol, un produit oxydé du benzène montré à la Fig.

Cependant, il convient de garder à l'esprit que les mécanismes d'oxydation des hydrocarbures aromatiques sont encore mal connus et que la vérification de telles estimations est nécessaire. Dans les structures aromatiques pures, la stabilisation résonnante de l'unité benzénique est étendue à l'ensemble de la structure. Dans tout composé aromatique, si le groupe fonctionnel est disponible dans la chaîne latérale du cycle, il est alors connu sous le nom de composé substitué par chaîne latérale. Les hydrocarbures aromatiques (également appelés arènes), malgré leur nom, ont souvent (mais pas nécessairement toujours) des arômes (odeurs) distinctifs.

Le cyclopentadiène est un acide remarquablement fort pour un hydrocarbure parce que sa base conjuguée a la stabilité supplémentaire d'un composé aromatique. Il a été estimé que les espèces aromatiques contribuent environ 10 % au total des émissions mondiales de carbone organique non méthane (NMOC) d'origine anthropique, la principale source étant les gaz d'échappement des véhicules à essence, avec une contribution significative de l'utilisation de solvants. Les composés aromatiques sont des composés chimiques constitués de systèmes annulaires planaires conjugués accompagnés de nuages d'électrons pi délocalisés au lieu de liaisons individuelles alternées doubles et simples. Si la valeur de votre électron pi correspond à n'importe quel nombre de cette série, vous avez la capacité d'aromaticité.

Une telle contribution ferait des aromatiques la classe d'hydrocarbures la plus importante en ce qui concerne la formation photochimique d'ozone. Les molécules de cette classe sont généralement aussi stables que les composés halogénés de composés aromatiques homocycliques. Voici un bref aperçu de la composition atmosphérique et de la chimie en phase gazeuse des hydrocarbures aromatiques, en se concentrant principalement sur le benzène, le toluène et les isomères du xylène, car ceux-ci figurent parmi les principaux hydrocarbures aromatiques émis dans l'atmosphère. 


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