Quel est l'hydrocarbure aromatique le plus important ?

Le benzène a la formule moléculaire C6H6 et est l'hydrocarbure aromatique le plus simple. Les atomes de carbone du benzène sont liés par six liaisons σ équivalentes et six liaisons π. Les composés aromatiques sont les composés chimiques (le plus souvent organiques) qui contiennent un ou plusieurs cycles avec des électrons pi délocalisés tout autour d'eux. Contrairement aux composés qui présentent une aromaticité, les composés aliphatiques sont dépourvus de cette délocalisation.

Le terme aromatique a été attribué avant la découverte du mécanisme physique déterminant l'aromaticité et faisait simplement référence au fait que bon nombre de ces composés ont une odeur douce ou agréable ; cependant, tous les composés aromatiques n'ont pas une odeur sucrée et tous les composés à odeur sucrée ne sont pas aromatiques composés. Les hydrocarbures aromatiques, ou arènes, sont des composés organiques aromatiques contenant uniquement des atomes de carbone et d'hydrogène. La configuration de six atomes de carbone dans les composés aromatiques est appelée cycle benzène, d'après le composé aromatique simple benzène, ou un groupe phényle lorsqu'il fait partie d'un composé plus gros. Les systèmes cycliques aromatiques participent à de nombreuses réactions organiques.

Dans les réactions de couplage, un métal catalyse un couplage entre deux fragments radicalaires formels. Les réactions de couplage courantes avec les arènes conduisent à la formation de nouvelles liaisons carbone—carbone (p. ex. L'arylation directe des perfluorobenzènes en est un exemple : les réactions de cycloaddition ne sont pas courantes.

La réaction de Wagner-Jauregg révèle une réactivité thermique inhabituelle de Diels—Alder des arènes. D'autres réactions photochimiques de cycloaddition avec les alcènes se produisent par le biais d'excimères. Dans les réactions de désaromatisation, l'aromaticité du réactif est définitivement perdue. Les hydrocarbures aromatiques sont l'une des trois classes de composés présents dans le pétrole.

Ils sont moins abondants que les alcanes et les cycloalcanes, ne représentant que quelques pour cent du total, mais ils sont très importants sur le plan commercial. La plupart des hydrocarbures aromatiques contiennent un cycle benzénique. Vous vous souviendrez de la discussion sur la résonance que le benzène (C6H6) contient un cycle plat de six atomes de carbone reliés par des liaisons de caractère intermédiaire entre des liaisons simples et doubles. Le cycle benzène est généralement indiqué par.

Bien que nommés à l'origine pour leur odeur sucrée, les hydrocarbures aromatiques sont plus importants que la simple création d'arômes agréables. Les hydrocarbures aromatiques sont des groupes cycliques d'atomes de carbone qui ont des électrons délocalisés, ce qui entraîne une stabilité accrue. Dans un hydrocarbure aromatique, les atomes de carbone ont des doubles liaisons alternées dans le cycle. Cela permet aux atomes de partager leurs électrons de valence dans un processus appelé délocalisation.

Cela crée une molécule plus stable et crée de nombreuses propriétés qui les rendent importantes pour les humains. Hydrocarbure dont la chimie est similaire à celle du benzène. Les hydrocarbures aromatiques sont soit des benzénoïdes soit des non-benzénoïdes. Les hydrocarbures aromatiques benzénoïdes contiennent un ou plusieurs cycles benzéniques et sont de loin les plus courants et les plus importants sur le plan commercial.

Les hydrocarbures aromatiques non benzénoïdes ont des cycles carbonés plus petits ou plus grands que le cycle benzénique à six chaînons. Leur importance provient principalement d'un intérêt théorique pour comprendre les caractéristiques structurelles qui confèrent la propriété d'aromaticité. Ceci est similaire à l'hydrogénation d'un alcène pour former un alcane, bien que plus difficile en raison de la stabilité du système aromatique. Reconnaître les méthodes de dénomination des composés aromatiques, y compris la nomenclature de l'UICPA et les noms historiques.

Les composés aromatiques sont également intéressants en raison de leur rôle présumé dans l'origine de la vie en tant que précurseurs des nucléotides et des acides aminés. Ces réactions comprennent la nitration aromatique, l'halogénation aromatique, la sulfonation aromatique et les acylations et alkylations de Friedel-Crafts. Le composé aromatique benzène est utilisé dans la production de carburant à indice d'octane élevé ainsi que dans la production d'autres produits chimiques, tels que des pesticides, des détergents, des colorants, etc. Comme les électrons de valence sont délocalisés à travers les doubles liaisons, le nombre d'atomes de carbone dans les hydrocarbures aromatiques est élevé par rapport aux atomes d'hydrogène.

Les hydrocarbures aromatiques sont beaucoup plus courants dans le charbon que dans le pétrole, bien qu'aux États-Unis, ils soient principalement fabriqués à partir de ce dernier. Les doubles liaisons des composés aromatiques sont moins susceptibles de participer à des réactions d'addition que celles trouvées dans les alcènes typiques. Les principaux composés aromatiques sont le benzène, le toluène et les xylènes ; ils sont utilisés comme matières premières pour une large gamme de produits de consommation. Les aromatiques sont utilisés pour fabriquer des produits destinés à des domaines aussi divers que la médecine, l'hygiène, les transports, les télécommunications, la mode et le sport.

En raison de leur structure aromatique et de leur composition en atomes d'hydrogène et de carbone, les hydrocarbures aromatiques sont généralement apolaires. En raison de leur rapport élevé carbone/hydrogène, les composés aromatiques se caractérisent par une flamme jaune suie. 


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