Que sont les aromatiques en chimie organique ?

Une molécule ou un composé aromatique possède une stabilité et des propriétés particulières en raison d'une boucle fermée d'électrons. Les molécules aromatiques sont parfois appelées simplement aromatiques. Les molécules qui ne sont pas aromatiques sont dites aliphatiques. Si une molécule contient une sous-unité aromatique, on parle souvent de groupe aryle.

La règle d'aromaticité de Hückel traite les molécules dans leur état fondamental singulet (S0). Les tendances de stabilité des composés décrits ici sont inversées dans les états excités du triplet et du singulet le plus bas (T1 et S), selon la règle de Baird. Cela signifie que des composés comme le benzène, avec 4n +2 électrons π et des propriétés aromatiques à l'état fondamental, deviennent antiaromatiques et adoptent souvent des structures moins symétriques à l'état excité. Les composés aromatiques en chimie organique sont ceux qui ont une odeur.

Ils contiennent des anneaux de carbone conjugués. Cependant, tous les cycles conjugués ne sont pas considérés comme aromatiques. Pour déterminer quels composés sont aromatiques, suivez la règle de Hückel. Qu'est-ce qu'un composé aromatique ? Il est courant de commencer par dire que les composés aromatiques sont des composés apparentés au benzène.

Cependant, au fur et à mesure que vous avancez dans la chimie organique, vous trouverez une variété de composés appelés aromatiques, même s'il ne s'agit pas si clairement de dérivés du benzène. La définition de l'aromatique en termes de benzène est un point de départ utile dans un cours d'introduction. Comme nous le verrons ici, il n'est pas facile de donner une définition plus complète et satisfaisante dans un cours d'introduction. La molécule ne peut pas adopter de planarité en raison de cette souche punitive de Van Der Waals, et n'est donc pas aromatique.

Les aromatiques sont utilisés pour fabriquer des produits destinés à des domaines aussi divers que la médecine, l'hygiène, les transports, les télécommunications, la mode et le sport. En présence d'un champ magnétique, les électrons π en circulation dans une molécule aromatique produisent un courant cyclique aromatique qui induit un champ magnétique supplémentaire, un effet important dans la résonance magnétique nucléaire. Alors que le benzène est aromatique (6 électrons, à partir de 3 doubles liaisons), le cyclobutadiène est antiaromatique, puisque le nombre d'électrons π délocalisés est de 4, ce qui est bien entendu un multiple de 4.Cette propriété a conduit au terme aromatique pour cette classe de composés, et donc au terme aromaticité pour le propriété électronique. Selon la règle de Hückel, si une molécule possède 4n +2 électrons π, elle est aromatique, mais si elle possède 4n électrons π et possède les caractéristiques 1 à 3 ci-dessus, la molécule est dite antiaromatique.

L'aromaticité se produit également dans les composés qui ne sont ni carbocycliques ni hétérocycliques ; des composés inorganiques à six chaînons analogues au benzène ont été synthétisés. Les quatre acides aminés aromatiques histidine, phénylalanine, tryptophane et tyrosine constituent chacun l'un des 20 éléments constitutifs de base des protéines. Deuxièmement, il décrit la substitution aromatique électrophile, en procédant (troisième) par un intermédiaire de Wheland, dans lequel (quatrième) la conjugaison du cycle est rompue. Comme le benzène et d'autres molécules aromatiques monocycliques, les polycycliques ont un système pi conjugué cyclique avec chevauchement orbital p au-dessus et au-dessous du plan du cycle.

Les molécules monocycliques planaires contenant 4n électrons π sont dites antiaromatiques et sont, en général, instables. Les composés organiques qui ne sont pas aromatiques sont classés dans la catégorie des composés aliphatiques, ils peuvent être cycliques, mais seuls les cycles aromatiques ont une stabilité accrue. Comme la torsion peut être gauchère ou droitière, les aromatiques de Möbius qui en résultent sont dissymétriques ou chiraux. En outre, bon nombre des substances organiques les plus odoriférantes connues sont des terpènes, qui ne sont pas aromatiques au sens chimique du terme.

L'aromaticité de Möbius se produit lorsqu'un système cyclique d'orbitales moléculaires, formé à partir d'orbitales pπatomiques et peuplé dans une enveloppe fermée par 4n (n est un nombre entier) d'électrons, reçoit une seule demi-torsion pour former une bande de Möbius.