Pourquoi les hydrocarbures aromatiques sont-ils importants ?

Bien que nommés à l'origine pour leur odeur sucrée, les hydrocarbures aromatiques sont plus importants que la simple création d'arômes agréables. Les hydrocarbures aromatiques sont des groupes cycliques d'atomes de carbone qui ont des électrons délocalisés, ce qui entraîne une stabilité accrue. Les hydrocarbures aromatiques constituent une classe importante de composés organiques présents dans l'atmosphère, qui sont hautement réactifs et ont des taux d'émission élevés. Il a été estimé que les espèces aromatiques contribuent environ 10 % au total des émissions mondiales de carbone organique non méthane (NMOC) d'origine anthropique, la principale source étant les gaz d'échappement des véhicules à essence, avec une contribution significative également de l'utilisation de solvants.

L'observation selon laquelle la combustion de la biomasse représente une source importante d'aromatiques a suscité une attention particulière ces dernières années, car de tels processus se produisent à l'échelle mondiale. Des sources naturelles mineures d'aromatiques telles que les émissions des sols et des plantes ont également été identifiées. L'émission d'aromatiques aura donc un impact sur les processus troposphériques à l'échelle locale, régionale et mondiale. Si le substituant contient plus de six atomes de carbone, la partie alcane est nommée en premier, et la partie cycle aromatique est ajoutée en tant que suffixe.

Par exemple, un cycle aromatique lié à une chaîne à 8 atomes de carbone serait le 1-phényloctane, et non l'octylbenzène. Les composés aromatiques sont généralement apolaires et non miscibles à l'eau. Comme ils ne sont souvent pas réactifs, ils sont utiles comme solvants pour d'autres composés non polaires. En raison de leur rapport élevé carbone/hydrogène, les composés aromatiques se caractérisent par une flamme jaune suie.

L'aromaticité est importante car elle rend les molécules plus stables. Les composés aromatiques jouent un rôle important en biochimie et dans l'industrie. Les hydrocarbures aromatiques sont l'une des trois classes de composés présents dans le pétrole. Ils sont moins abondants que les alcanes et les cycloalcanes, ne représentant que quelques pour cent du total, mais ils sont très importants sur le plan commercial.

La plupart des hydrocarbures aromatiques contiennent un cycle benzénique. Vous vous souviendrez de la discussion sur la résonance que le benzène (C6H6) contient un cycle plat de six atomes de carbone reliés par des liaisons de caractère intermédiaire entre des liaisons simples et doubles. Le cycle benzène est généralement indiqué par. Dans une réaction de substitution aromatique nucléophile, un nucléophile déplace un substituant sur un cycle aromatique.

En fait, des études ont montré que le potentiel de formation d'aérosols organiques atmosphériques de la vapeur d'essence totale peut être pris en compte uniquement en termes de fraction aromatique du carburant. Voici un bref aperçu de la composition atmosphérique et de la chimie en phase gazeuse des hydrocarbures aromatiques, en se concentrant principalement sur le benzène, le toluène, les isomères du xylène et l'éthylbenzène, étant donné que ceux-ci figurent parmi les principaux hydrocarbures aromatiques émis dans l'atmosphère. Les aromatiques sont utilisés pour fabriquer des produits destinés à des domaines aussi divers que la médecine, l'hygiène, les transports, les télécommunications, la mode et le sport. Ils ont fourni des informations fondamentales sur les processus métaboliques et les mécanismes impliqués dans la dégradation des hydrocarbures aromatiques.

De nombreuses réactions communes aux alcènes (doubles liaisons carbone-carbone) fonctionnent également de la même manière que les « doubles liaisons » des composés aromatiques, bien que la barrière d'activation soit généralement plus élevée en raison de la force stabilisante de l'aromaticité (ca. Les hydrocarbures aromatiques, y compris le benzène, le toluène, l'éthylbenzène, le xylène (BTEX), sont récupérés lors de l'extraction de combustibles fossiles et utilisés comme solvants dans les produits de consommation et industriels, comme additifs pour l'essence et comme intermédiaires dans la synthèse de composés organiques pour de nombreux produits de consommation. Les hydrocarbures aromatiques halogénés (HAH) sont des polluants environnementaux omniprésents et comprennent les polychlorodibenzo-p-dioxines (PCDD), les dibenzofuranes (PCDF) et les biphényles (PCB). Les voies périphériques convertissent une grande partie des différents hydrocarbures aromatiques en un nombre limité d'intermédiaires centraux clés, tels que le catéchol et le protocatéchuate.

Les hydrocarbures aromatiques sont beaucoup plus courants dans le charbon que dans le pétrole, bien qu'aux États-Unis, ils soient principalement fabriqués à partir de ce dernier. Les hydrocarbures aromatiques contribuent de manière significative à la formation d'ozone et d'autres photooxydants dans les atmosphères urbaines. Au lieu de cela, les composés aromatiques cycliques subissent des réactions de substitution électrophile (réactions dans lesquelles le cycle agit comme un nucléophile vers un électrophile approprié). Le naphtalène, l'hydrocarbure aromatique condensé à deux cycles fusionné, est dérivé du goudron de houille et utilisé dans la synthèse d'autres composés.

De nombreuses souches bactériennes ont été isolées pour leur capacité à dégrader en aérobiose divers hydrocarbures aromatiques. .